Masalah lain yang ditimbulkan oleh legalisme adalah memperlakukan semua orang dalam segala kondisi dengan perlakuan yang sama. Perlakuan yang sama di sini maksudnya tidak mengindahkan kerumitan dan kesulitan hidup setiap individu yang melahirkan perbedaan. Semua orang diukur dengan ukuran yang sama tanpa memedulikan latar belakang atau konteks setiap individu. Hal ini melahirkan sebuah cara pandang biner terhadap kehidupan manusia; hanya hitam atau putih, salah atau benar. Dengan menyatakan hal ini, tidak berarti bahwa kita tidak boleh mengukur dengan pandangan biner, misalnya benar atau salah. Tentu penilaian semacam itu adalah konsekuensi logis dan kita butuhkan dalam kehidupan sehari-hari. Akan tetapi, menerapkan pandangan yang sempit terhadap kompleksitas hidup manusia adalah suatu hal yang mereduksi cara kita menilai segala sesuatu. Inilah ragi legalisme.
Dalam Matius 9:16–17, Tuhan Yesus melanjutkan penjelasan mengapa murid-murid-Nya tidak berpuasa. Ia menjelaskan demikian: “Tidak seorang pun menambalkan secarik kain yang belum susut pada baju yang tua, karena jika demikian kain penambal itu akan mencabik baju itu, lalu makin besarlah koyaknya. Begitu pula anggur yang baru tidak diisikan ke dalam kantong kulit yang tua, karena jika demikian kantong itu akan koyak sehingga anggur itu terbuang dan kantong itu pun hancur. Tetapi anggur yang baru disimpan orang dalam kantong yang baru pula, dan dengan demikian terpeliharalah kedua-duanya.”
Melalui kedua ayat tersebut, Tuhan Yesus hendak berbicara tentang adanya perbedaan antara mereka yang menuruti hukum Taurat dan mereka yang menuruti hukum Roh. Baju yang tua dan kantong anggur yang tua melambangkan kelompok orang yang berpegang pada hukum Taurat atau Yudaisme, yang dalam konteks ini menunjuk kepada orang-orang Farisi dan murid-murid Yohanes yang sedang bertanya kepada Yesus. Sedangkan kain penambal yang baru dan anggur yang baru menunjuk kepada para pengikut Kristus dan gereja-Nya yang kemudian hari akan mengikuti tuntunan Roh. Hal ini tidak bermaksud bahwa mereka yang mengikuti tuntunan Roh kemudian mengabaikan Taurat. Mereka yang mengikuti tuntunan Roh justru melampaui Taurat dalam esensinya. Memang fitur-fitur budaya dan seremonial dalam Taurat tidak lagi diikuti oleh orang percaya, misalnya sunat. Akan tetapi, jiwa Taurat yang mengajarkan untuk mengasihi Allah dan sesama dihidupi dengan lebih utuh dalam tuntunan Roh. Bagi Yesus, mereka yang menuruti hukum atau tuntunan Roh akan sangat berbeda dengan mereka yang hanya menuruti Taurat.
Tuntunan Roh akan membuat seseorang peka terhadap kompleksitas dan perbedaan masing-masing individu. Pertimbangan seseorang yang dituntun oleh Roh akan menjadi lebih mendalam karena mempertimbangkan bukan hanya yang tampak, tetapi juga yang tidak tampak. Misalnya, jika dalam hukum Taurat berzina dipahami sebagai berhubungan badan dengan yang bukan pasangannya, maka mereka yang hidup dalam Roh tidak hanya dihakimi berdasarkan tindakan lahiriah tersebut. Ketika sudah ada gairah untuk mengingini pasangan orang lain dalam pikiran, hal itu sudah dianggap sebagai perzinaan. Di sini ada sesuatu yang tidak dapat ditangkap oleh hukum Taurat karena keterbatasannya sebagai suatu hukum.
Hal demikianlah yang hendak dijelaskan oleh Yesus kepada murid-murid Yohanes dan orang-orang Farisi. Berpuasa bukanlah sekadar tindakan agamawi, apalagi suatu kewajiban tanpa kerinduan. Berpuasa haruslah sesuatu yang lahir dari pergumulan pribadi yang paling mendalam. Inilah yang tidak dipahami oleh murid-murid Yohanes yang bertanya kepada Yesus. Mereka berpandangan bahwa semua orang harus melakukan hal yang sama, dengan atau tanpa dorongan batiniah. Terhadap kesulitan ini, Yesus menegur mereka sebagai kantong kulit tua yang tidak dapat menerima anggur baru.
Ragi legalisme ini perlu kita waspadai dengan sungguh-sungguh. Jangan sampai kita tergolong sebagai kantong kulit tua yang tidak mampu menerima anggur baru. Anggur baru itu adalah tuntunan Roh Kudus. Hidup dalam legalisme tidak memungkinkan kita untuk menerima tuntunan Roh. Oleh karena itu, kita perlu membuka pikiran dan hati seluas mungkin untuk menerima kehendak Roh. Hal ini berimplikasi pada penerimaan kita terhadap sesama yang dianggap “bersalah.” Dengan membuang ragi legalisme, kita dapat melihat sesama yang bersalah sebagai orang yang masih dapat diubah. Kita mempertimbangkan kompleksitas dan konteks individu tersebut, bahwa tidak ada orang yang bercita-cita untuk bersalah. Pada akhirnya, kita dimampukan untuk menerima dan merangkul setiap orang sebagaimana Yesus menerima dan merangkul mereka.